Billy Madison, cậu con trai trẻ tuổi 27 tuổi của Bryan Madison, một doanh nhân giàu có và uy tín trong ngành kinh doanh khách sạn. Ông cha quyết định truyền lại quyền thừa kế cho Billy nhưng với một điều kiện khắc nghiệt: phải hoàn thành 12 lớp học phổ thông chỉ trong vòng 2 tuần mỗi lớp, để chứng minh khả năng và sự đáng tin cậy của mình trong việc tiếp quản công việc gia đình. Làm sao mà Billy sẽ đương đầu với thách thức khó khăn này và chứng tỏ bản lĩnh của mình?