Vào mùa đông năm 1968, Judy Garland, ngôi sao huyền thoại của Hollywood đã gặp gỡ với đô thị sôi động của London để thực hiện một chuỗi buổi biểu diễn tại The Talk of the Town, và không ngạc nhiên khi vé vào cửa đã được bán hết trước đó 5 tuần. Đã 30 năm trôi qua kể từ khi cô trở thành biểu tượng qua bộ phim The Wizard of Oz, nhưng ngọt ngào và sức mạnh của giọng hát của cô vẫn không chút mờ nhạt. Trong quãng thời gian chuẩn bị cho chương trình, Judy đã phải đấu tranh với áp lực từ quản lý, yêu cầu từ các nhạc sĩ tài năng và nhìn lại quá khứ với sự yêu thương từ bạn bè và người hâm mộ. Tuy nhiên, nụ cười hiền hòa và tinh thần vui vẻ của cô vẫn rạng ngời trong mọi tình huống. Mối tình lãng mạn của Judy cũng chẳng kém phần rối ren, khi cô bắt đầu mối quan hệ với Mickey Deans, người sắp trở thành chồng thứ năm của cô. Dường như, ngay cả những giấc mơ về tình yêu của cô cũng không thể tránh khỏi những thử thách và khó khăn.